El primer viaje internacional que san Juan Pablo II realizó al continente americano fue en 1979, probablemente porque casi la mitad de la población católica en el mundo viven en aquí. En esa ocasión visitó parte del Caribe americano, en primer lugar, a la República Dominicana y Bahamas; para compartir con los pobres, los campesinos, enfermos y marginados.
En su primer encuentro en esta tierra llamó a los responsables, los católicos y hombres de buena voluntad de toda América Latina para que comprometieran “sus mejores energías, ensanchando las fronteras de su creatividad, para edificar un mundo más humano y a la vez más cristiano”.
Resaltó el esfuerzo que se “realiza en todo el Caribe para incrementar la unidad regional”, y suplicó “para que una mayor integración ayude a los pueblos de estas naciones insulares a afrontar los numerosos desafíos que tienen ante sí”
En el barrio Los Mina, una comuna pobre de Santodomingo, pidió “a cuantos puedan hacerlo que les ayuden a vencer su actual situación”.
Trinidad y Tobago fue especialmente señalada por el papa polaco porque allí conviven armónicamente personas de diferentes razas, religiones y tradiciones, “mientras tantos lugares del mundo sufren trágicos conflictos debido a la intolerancia y los prejuicios”.
Catorce años después (1993) san Juan Pablo II fue a Jamaica, señalando a los habitantes de la isla que “Ahora es el momento de trabajar juntos para superar los efectos de la injusticia y la explotación, para contrarrestar la falta de preocupación por las necesidades de los pobres y los desfavorecidos, la falta de respeto por la dignidad y el valor de cada persona, especialmente las mujeres y los niños”.
En la hermosa “Isla del Sol”, oró “para que por fin se curen las heridas de las experiencias pasadas y para que todos trabajen, con pleno respeto por la dignidad de cada uno, por un futuro en el que la justicia, la paz y la solidaridad no dejen lugar al odio ni a la discriminación”. Invitó a rechazar “la tentación del letargo y la desesperanza, de confiar en las excusas del pasado y de recurrir fácilmente a disputas inútiles”.
Los tres últimos papas fueron a Cuba, san Juan Pablo II hizo la primera visita en 1998, cuando señaló que Cuba debía abrirse al mundo y el mundo abrirse a Cuba; Benedicto XVI estuvo tres días en 2012, y el papa Francisco en 2015 fue a la isla, donde es notoria la escasez de sacerdotes. A los jóvenes los alertó que “la sombra de la escalofriante crisis actual de valores que sacude al mundo amenaza también a la juventud de esta luminosa isla. Surge el relativismo, la indiferencia religiosa y la falta de dimensión moral, mientras se tiene la tentación de rendirse a los ídolos de la sociedad de consumo fascinados por su brillo fugaz”.
San Juan Pablo II en la isla y fuera, abogó varias veces por el desbloqueo de Cuba para “De este modo contribuir a superar la angustia causada por la pobreza, material y moral, cuyas causas pueden ser, entre otras, las medidas económicas restrictivas impuestas desde fuera del país, injustas y éticamente inaceptables”.